בפרשתנו מסופר על המרגלים שלקחו אשכול ענבים ענק, על מנת להפחיד את ישראל בטענה שפירות הארץ אינם נורמטיביים ולכן גם היושבים בה מסוכנים מאוד.
אדם בשם אשכול, שמנחלתו נלקח אשכול הענבים (ראה במדבר רבה טז,טז), היה חברו של אברהם אבינו. למה דווקא משם נלקח אשכול זה?
כשציוה ה' את אברהם למול, אמרו לו אשכול וענר חבריו – אתה מבוגר (בן 99) והמילה מסוכנת לך.
אולם אברהם כן מל את עצמו, בעצת חברו השלישי- ממרא, שאמר לו לסמוך על ה' שעשה לו ניסים ונפלאות.
מי שמל בגיל ,99 מדלג על ההגיון הישר אל רצון ה'.
גם הכניסה לארץ, למקום ברית הקבע עם ה', צריכה להיות למעלה מטעם ודעת.
המרגלים פחדו מהארץ כי חששו שהארץ הגשמית מסוכנת עבורם. שורש הפחד הזה נעוץ בעצה הרעה של אשכול להימנע מהברית בגלל שיקולים הגיוניים. לכן האשכול, שנועד להניא את לב העם מהכניסה לבריתה של ארץ, נלקח מנחלתו.
תלמידיו האמיתיים של אברהם הם יהושע וכלב. שניהם לא מוכנים לשמוע לסברות המרגלים ומתעקשים למלא את רצון ה' בכל מחיר. לכן ברור להם שטובה הארץ מאוד מאוד.